어느 날 우연히 십대였던 리차드 막스의 노래가 녹음된 테이프가 '라이오넬 리치(Lionel Richie)'에게 전해지면서 리차드 막스에게 뜻밖의 기회가 찾아 오게 된다. 당시 열일곱살이었던 리차드 막스는 라이오넬 리치로 부터 로스앤젤레스로 와서 자신을 만나달라는 부탁을 받게 되었던 것이다. 노스 쇼어 컨트리 데이 스쿨(North Shore Country Day School)을 졸업한 리차드 막스는 1982년에 로스앤젤레스의 라이오넬 리치를 방문하여 그의 데뷔 음반인 'Lionel Richie'에서 백그라운드 보컬을 맡으면서 본격적인 음악 활동을 시작하게 된다.
리차드 막스는 라이오넬 리치의 히트 곡인 'You Are'와 'Running with the Night', 'All Night Long (All Night)'에서 백그라운드 보컬을 담당했으며, 1983년에는 빌보드 앨범 차트에서 1위를 차지했던 라이오넬 리치의 두번째 음반 'Can't Slow Down'에도 백그라운드 보컬로 참여하게 된다. 백그라운드 보컬로써의 능력을 인정 받은 리차드 막스는 '마돈나(Madonna)', '휘트니 휴스톤 (Whitney Houston)', '루더 밴드로스(Luther Vandross)'등의 유명 가수들과 함께 작업하였으며 1984년 부터는 '케니 로저스(Kenny Rogers)'와 함께 활동하게 된다.
리차드 막스는 신곡을 찾고 있던 케니 로저스에게 자신이 만들어 두었던 'Crazy'를 주어 녹음하게 했으며 또 다른 곡인 'What About Me?'를 케니 로저스에게 주어 케니 로저스, '킴 칸스(Kim Carnes)', '제임스 잉그램(James Ingram)'으로 이루어진 트리오가 싱글로 발표하게 하였다. 리차드 막스가 만든 'What About Me?'는 빌보드 싱글 차트에서 15위에 올랐고, 빌보드 어덜트 컨템퍼러리 차트에서는 1위를 차지하는 히트를 하였으며 'Crazy'는 빌보드 컨트리 싱글 차트와 빌보드 어덜트 컨템퍼러리 차트에서 각각 1위와 5위를 차지하는 성공을 거두게 된다.
백그라운드 보컬만이 아니라 작곡 능력에서도 탁월한 능력을 발휘한 리차드 막스는 '시카고(Chicago)' 같은 대형 밴드에게도 곡을 주며 자신의 입지를 다져나가게 된다. 한 걸음, 한 걸음씩 전진하며 백그라운드 보컬과 작곡가로 활동하던 리차드 막스는 솔로 가수 데뷔를 위한 준비로 데모 테이프를 제작하기 시작했다. 1986년이 되면서 리차드 막스의 데모 테이프들은 로스앤젤레스에 있는 몇군데의 음반사로 향하게 되지만 계약을 하겠다는 음반사가 나오지 않았다.
몇번의 거절 끝에 리차드 막스는 '맨해튼 음반사(Manhattan Records)'로 부터 긍정적인 답변을 들을 수 있었고 마침내 맨해튼과 정식으로 음반 계약을 맺게 된다. 음반사에서는 리차드 막스의 데뷔 음반을 위해 전폭적인 지원을 아끼지 않았는데 그 중에서 음반의 선곡등을 포함한 음반 제작 전반에 걸친 자율권이 보장된 것이 가장 큰 지원이었다.
데뷔 음반 작업을 마무리 한 리차드 막스는 먼저 싱글을 1987년 5월에 발표하면서 데뷔하게 되는데 'Don't Mean Nothing'이라는 제목의 이 싱글은 빌보드 싱글 차트에서 3위 까지 진출하는 커다란 성공을 거두게 된다. 데뷔 싱글의 성공 이후 리차드 막스는 1987년 6월에 자신의 데뷔 음반인 'Richard Marx'를 공개하였다. 데뷔 음반에서 두번째 싱글로 발매된 'Should've Known Better'가 그해 10월에 데뷔 싱글에 이어 또 다시 빌보드 싱글 차트에서 3위 까지 진출하였고 1988년 1월에 발표된 싱글 'Endless Summer Nights'는 빌보드 싱글 차트에서 2위 까지 진출하게 된다.
1988년 6월에는 네번째 싱글이자 데뷔 음반의 마지막 싱글인 'Hold On To The Nights'를 발표하여 빌보드 싱글 차트 1위에 올려 놓으며 화려한 데뷔의 마침표를 찍게 된다. 데뷔 음반의 엄청난 성공으로 리차드 막스는 세계 순회 공연에 들어가게 되는데 장장 14개월에 걸친 긴 순회 공연이 진행될 동안에도 리차드 막스의 데뷔 음반은 빌보드 앨범 차트에 머무르며 3백만장이 넘는 엄청난 음반 판매 기록을 남기게 된다.
빌보드 앨범 차트에서 8위 까지 진출했던 데뷔 음반의 활동을 마감한 리차드 막스는 두번째 음반의 제작을 서두르게 된다. 긴 순회 공연의 일정 탓으로 숨고르기를 할 시간도 없이 제작에 들어간 두번째 음반은 1989년 7월 6일에 'Repeat Offender'라는 제목을 달고 공개되었다. 음반의 발매 이전에 발표된 두곡의 싱글들이 모두 성공하면서 리차드 막스의 두번째 음반은 데뷔 음반의 성공을 뛰어 넘게 된다.
1989년 5월 6일에 발표되어 빌보드 싱글 차트에서 39위로 처음 등장한 'Satisfied'는 6월 24일의 빌보드 싱글 차트에서 1위에 오르게 되며 두번째 음반 발표 하루 전인 7월 5일에 발매된 두번째 싱글 'Right Here Waiting'은 7월 8일의 빌보드 싱글 차트에서 44위 로 처음 등장하여 8월 12일에 빌보드 싱글 차트 1위에 오르게 된다. 이로써 리차드 막스는 데뷔 음반의 마지막 싱글 'Hold On To The Nights' 를 시작으로 연속해서 세 곡의 싱글을 빌보드 싱글 차트 1위에 올려 놓는 흔치 않은 기록을 세우게 된다.
아울러 두 곡의 빌보드 싱글 차트 1위 곡을 배출한 음반 'Repeat Offender'는 빌보드 앨범 차트의 정상에 오르며 4백만장이 넘게 팔려 나가 데뷔 음반의 기록을 넘어서게 된다. 사랑하는 이를 그리워 하는 심정을 애절한 발라드로 표현한 'Right Here Waiting'의 가사는 리차드 막스가 촬영차 사우스 아프리카(South Africa)에 머무를때 그의 아내이자 배우인 '신시아 로즈(Cynthia Rhodes)'에게 부쳤던 편지를 기반으로 만들어졌다고 한다.
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